A Oscar Novak, un joven arquitecto idealista, se le ofrece la oportunidad de diseñar un centro cultural multimillonario junto con otro joven colega. Para un truco publicitario es elegido por el magnate Charles Newman, quien queda impresionado por su determinación y le confía la tarea de velar por su novia Amy. Avergonzado, Oscar, cuyos torpes intentos de espionaje resultan infructuosos, se da cuenta de que se ha enamorado de Amy. También comprende que este puesto de confianza le fue confiado porque Charles se cree gay. Luego descubre que todos, incluida Amy, creen lo mismo. A pesar de ser heterosexual, Oscar es el gay más famoso de Chicago y cuando le conceden el premio al Profesional Gay del Año se ve obligado a decidir si seguir mintiendo y conservar su trabajo o decir la verdad y conqui.
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